有两起法院判决。1988年，苹果对微软和惠普提起诉讼，指责Windows操作系统侵犯了Mac操作系统的“视觉和感观”，并提起55亿美元的赔偿金。1993年6月1日，联邦地区法院法官瓦恩·沃克（Vaughn Walker）驳回苹果的诉讼，做出了对微软有利的判决。

不过，这起判决的结果并不会改变微软的业务模式。即便做出不利于微软的判决，微软也只不过是支付赔偿金结案而已。另外一起案件的影响显然更加深远。

2001年6月28日，华盛顿地区巡回上诉法院推翻了托马斯·佩恩菲尔德·杰克逊法官于2000年做出的分拆微软的判决。

最重要的和解方案

2002年11月1日，美国司法部与微软就反垄断案件达成和解。根据复杂的和解方案，微软应与其它公司共享应用程序接口，并采取措施停止反竞争行为。不过，微软被允许保留为一个完整的公司。

对外关系当中最糟糕的时刻

2008年2月27日，欧盟决定对微软处以13亿美元的罚款，惩罚微软的垄断行为。欧盟称，微软的行为违背了该公司与欧盟于2004年签署的控制Windows反竞争行为的协议。

当时，欧盟委员会竞争事务委员尼莉·克劳斯（Neelie Kroes）表示：“微软是欧盟竞争政策出台50年来首家因违背反垄断政策而被罚款的公司。我希望今天的决定能够结束微软不遵守2004年3月决定的黑暗篇章。”

公司数十亿资金的最佳利用方式

多年来，微软通过高额利润为公司员工及股东带来了很多好处。然而，比尔·盖茨的做法显然更好：成立比尔＆美琳达·盖茨基金会。

自1994年成立以来，拥有超过340亿美元资金的比尔＆美琳达·盖茨基金会已经捐赠了超过210亿美元的援助资金，其中2008年捐助资金达28亿美元。该基金会的工作重点是全球健康问题、全球发展（尤其是农业发展）问题，以及美国的教育等问题。

最糟糕的梦魇

1998年9月4日，斯坦福大学学生拉里·佩奇（Larry Page）和塞吉·布林（Sergey Brin）成立了谷歌。之后，谷歌统治了互联网搜索领域，而这正是最初被微软忽略、后来才重新追赶的领域。现在，谷歌已经借助Gmail和Google Docs进军电子邮件和办公软件市场，推出了Chrome浏览器，还将推出Chrome操作系统。谷歌已经成为微软最大的竞争对手。