梅森一直坚称自己不是一个企业家。他强调说：“我不愿意用企业家的眼光来看世界，不过回首往事，有些人可能有理由认为我最终会成为一个企业家。”

梅森从小在匹兹堡郊区的一个上层中产阶级社区长大。他的父母在他七岁的时候离异。此后大部分时间梅森都和他的姐姐杰西卡(Jessica)以及他们的母亲住在一起。

梅森表示：“我每年总会有那么一两次会去挨家挨户地敲邻居的房门，向他们兜售一些愚蠢的商品。”

在青少年时代，梅森便开始做起了面包圈送货上门的生意——他以6折的价格买进面包圈，然后再以正价卖给他的客户，不过可以免费送货。每周六早晨，他都会把面包圈装进一辆红色的小拖车里，然后开始送货。

梅森于1999年进入了位于芝加哥北岸的西北大学(Northwestern University)学习，主修音乐。梅森从小就学习弹钢琴，并一直梦想着有一天能够成为一个摇滚歌星。在业余时间里，他还自学了计算机编程。

在西北大学读书期间，梅森进入了芝加哥著名的噪音摇滚制作人史蒂夫·阿尔比尼(Steve Albini)开设的录音棚实习。阿尔比尼曾经与Pixies乐队和Nirvana乐队一同合作演出。阿尔比尼表示，梅森的许多想法“虽然开始显得荒诞不经，但是他能够非常快速地抛弃一个差劲的想法并创造出更好的新主意，并且不会因为懒散而放弃。梅森是我见过的思维最敏捷的人之一。”

梅森在2003年大学毕业的时候对自己的未来人生规划还是模糊不清。他在美国著名的印刷采购解决方案供应商InnerWorkings找到了一份软件开发的工作，并在那里遇到了芝加哥著名的投资者兼商人埃里克·莱夫科夫斯基(Eric Lefkofsky)。莱夫科夫斯基立刻发觉梅森是个非常努力的人，他回忆道：“梅森每天都在这里忙碌，从早忙到晚。”

梅森于2006年获得了芝加哥大学公共政策学院的研究生奖学金，他在此期间创立了一个政治辩论网站，网友可以在网站上就伊拉克战争或者改革社保等一系列问题进行讨论。

在读研究生期间，梅森着手打造了一个全新的融资和社会互动网站，这家网站以“临界点”(tipping point)概念为基础。当时他正在为不得不给手机运营商支付150美元才能够提前终止服务而懊恼，期间突然想出了这个点子。他抱怨道：“这简直是扯淡，为什么能够允许这种事情发生?而且似乎大家都有着同样的感受。”

梅森的这个想法引起了他在InnerWorkings工作时的前老板莱夫科夫斯基的注意。莱夫科夫斯基指出：“在当时的互联网上还没有与它类似的网站。”他为梅森提供了100万美元开发网站。梅森则在获得了资助之后从公共政策学院退学，之后便开发出了一个名为Point的网站，这个网站旨在将大家共同遭遇的问题转化为行动，让大家一起来行动并迅速解决问题。这个网站的口号是：“用行动解决问题，这比请愿要好，比募款要强。”

梅森表示：“我一直期望Point能够获得更大的胜利，并借此来改变世界。”这个网站上的很多早期项目都植根于社会行动，例如要求肯德基采取更严格的动物福利标准，要求百事可乐使用可以生物降解的塑料瓶来灌装其知名的Aquafina矿泉水，但是这些希望引起社会共识的努力并没有吸引到足够多的用户注册，Point网站随后开始走下坡路。到了2008年10月，Point已经处在了关闭的边缘。

梅森回忆说：“当时莱夫科夫斯基不断地向我施加压力，要我想出一种办法用网站来赚钱。”

当时梅森已经注意到了，在Point网站上最热门的活动便是团购，他计划开辟一项致力于商业而非理想主义的子业务。梅森指出，他最初只是想通过这门生意来赚点钱解决自己的生计问题。他的朋友兼同事亚伦·维斯(Aaron With)为新网站取名为Groupon——即团体(group)和优惠券(coupon)的组合。

梅森将这次成功的转型归功于莱夫科夫斯基。梅森表示：“他为我提供了一个小平台。正是他的支持最终促成了Groupon的诞生。”莱夫科夫斯基目前拥有Groupon 21.6%的股份，是该公司的最大独立投资人;如果公司成功上市，他的净收益将高达40亿美元。

2008年10月22日，梅森在Groupon网站上发布了第一条团购：披萨买一送一!有24个芝加哥用户购买了这期团购。而现在Groupon的总部就在那家披萨餐馆的楼上。

不久之后Groupon又推出了半价享受1小时感官丧失仓(sensory-deprivation chamber)体验的团购。有97位用户购买，占了当时邮件列表中用户数量的5%。梅森说“就是在那个时候我们意识到人们渴望这样的服务。”随着美国经济陷入衰退，团购却成为了一种“萧条的时尚”。6个月之后，梅森决定将业务拓展到波士顿，之后很快又将业务扩展到了纽约甚至华盛顿特区。

在2009年的一次董事会议上，一位Groupon董事要求梅森考虑加快扩展步伐。这位董事说：“如何才能在短短一个月内将业务覆盖4个城市呢?”梅森的第一反应就是：“噢，我的天啊，这太疯狂了!”但是梅森又表示，“但是转眼之间，仅在美国，Groupon就成功地在一个月内将业务拓展到了15个城市。”

许多新覆盖的城市都距离Groupon位于芝加哥的总部很远：总部在芝加哥的销售人员研究了每个目标城市的商业地图，通过电话向当地商家宣传Groupon，并短时间内就能在网站上线之前于当地设立起办公室。

有一段时间，梅森自己都有点赶不上这种发展的速度。他说：“我们拖了9到12个月才推出了计划已久的特色业务。”他还把自己比作芝加哥这座大城市唯一的水管工，其忙碌程度可见一斑。

毕竟有些地区是没有团购网站这种服务的，于是竞争者们跃跃欲试，纷纷效仿Groupon的网页形式推出他们当地的团购服务，比如Zoupon, You Swoop, Groop Swoop和Groupocity等等。

梅森表示：“这些效仿者跟我们抢占市场的行为，令人感到空虚和反胃。”

2010年2月，梅森的忍耐到了极限，他起诉了效仿者中的Groupocity公司侵犯商标权。直到最后Groupocity更名为CrowdSavings.com，Groupon才最终撤销了诉讼。但一个月后，梅森便收到了法院的传票。一家律师行对Groupon发起集体诉讼，指责其团购券的过期日期违反了相关法律。虽然这一诉讼以庭外和解告终(具体条款保密)，然而更多的法律问题却接踵而至。

这些法律案件给平时懒散惯了的梅森带来不少麻烦。

梅森表示：“我一般没觉得有什么压力，但是有两三件事让我压力大到虚脱。第一件就是我们遭遇的集体诉讼。我真的认为这件事其实是针对我个人的。”

梅森的朋友、Groupon主编亚伦·维斯(Aaron With)表示：“人们以为梅森只不过是个傻乎乎的天才小子，或者是个碰巧走运的年轻人，管理公司跟玩儿似的，但其实他是个非常有纪律性、也非常有计划、极度严格而有目的性的人，他会用最严格的标准要求每个人做到最好。同时，他自己也能把工作做得比别人都好。他的能力发展得相当全面，也精通商业活动的方方面面。”

维兹回忆道，几年前，他和梅森一起去一家杂货店购买野餐需要的用品，梅森是个急性子，“他嫌我做事不够快，跟不上他的节奏，于是他干脆从我的手中夺过购物清单，开始以非常快的速度购物。”

梅森跑着去收银台排队付钱，并坚持自己给商品装袋，来缩短结账的时间。但装袋这项工作可不简单。维斯说：“他把蔬菜放在最底下，却把罐头压在了最上面。”

就在他们走出商店后，袋子就破了，一罐摔碎的蛋黄酱洒在了其他东西上。维兹说：“梅森经常将玻璃碎片和蛋黄酱洒到我的蔬菜上。但跟他购物速度总是比我快……他就是这样一个没什么耐性的人。”