Windows NT 4.0

　　作为进入工作站市场的尝试，微软发行Windows NT 4.0。在其主要特色为使用Windows 95接口，但基于Windows NT核心。

　　Windows NT 4.0 共有四种版本，

　　Windows NT 4.0 工作站

　　Windows NT 4.0 服务器

　　Windows NT 4.0 服务器，企业版

　　Windows NT 4.0 终端服务器

　　Windows 98

　　Windows 98 是 Windows 95 的一个小型升级，它包括新的硬件驱动程式和 FAT32档案系统，后者支持大于2G的硬盘。Windows 98 亦把Internet Explorer整合至Windows接口和Windows档案管理员中。

　　1999 年，微软发行Windows 98 Second Edition，主要新增功能为Internet Connection Sharing，容许多部电脑共用一个互联网连接。 此外还修正了不少问题，所以被认为是基于Windows 9x核心中最稳定的版本。

　　Windows 2000

　　微软发行 Windows 2000(早期称作的NT 5.0)。它成功地在服务器和工作站市场部署，被认为是Windows中最好的版本。它参考了Windows 98的一些优点，尤其是使用者接口方面。

　　虽然Windows 98的用户可以升级为Windows 2000，但微软并不视家庭客户为Windows 2000的目标。Windows 95/98 的产品线继续发展并且发行新的版本：Windows Me。最后 Windows XP整合了Windows 2000 和 Windows Me 两种产品线。

　　Windows 2000 共有四种版本，

　　Windows 2000 专业版

　　Windows 2000 服务器

　　Windows 2000 高级服务器

　　Windows 2000 数据中心服务器

　　Windows Millennium Edition (Me)

　　在2000年，微软发行 Windows Me (Millennium Edition)。相比 Windows 98，它主要在多媒体和互联网功能上有所增强，并且首次引入“系统还原”功能。当系统损坏时，用户可以把系统还原至上一个“正常”的状态。软件Windows Movie Maker 亦首次包括在内。

　　Windows Me 本是作为介于 Windows 98 和 Windows XP间的过渡产品，所以 Windows Me 并不认为是一个“独特”的操作系统。在许多情况下，使用 Windows 98SE 的用户可以透过 Windows Update 机制提升到十分接近 Windows Me 的水平。对Windows Me 的主要批评为不够稳定和缺乏对DOS真实模式的支援。所以又被戏称为错误版本 (Mistake Edition)。

　　Windows XP(产品线的整合)

　　在2001年，微软发行 Windows XP，它整合了Windows NT/2000 和Windows 3.1/95/98/ME。Windows XP 使用了Windows NT 5.1的内核，它的发行，标志着Windows NT进入家庭客户的市场，和16位元时代的终结。

　　Windows XP 有多种版本，

　　Windows XP Home Edition，目标为桌面电脑和笔记本电脑的使用者

　　Windows XP Home Edition N，和上一项相同，但根据欧盟的规定，不会预先安装Windows Media Player

　　Windows XP Professional Edition，目标为商务和专业使用者

　　Windows XP Professional Edition N，和上一项相同，但根据欧盟的规定，不会预先安装Windows Media Player

　　Windows XP Media Center Edition (MCE)，于2002年11月发行，目标为桌面电脑和笔记本电脑的使用者，但着重影音方面的功能

　　Windows XP Media Center Edition 2003

　　Windows XP Media Center Edition 2004

　　Windows XP Media Center Edition 2005，于2004年12月发行

　　Windows XP Tablet PC Edition，用于 Tablet PC(装置有触控屏幕的笔记本电脑)

　　Windows XP Embedded，用于嵌入系统

　　Windows XP Starter Edition，目标为发展中国家的新使用者

　　Windows XP Professional x64 Edition，于2005年4月发行，用于64位元微处理器系统(AMD称为AMD64, Intel称为Intel EM64T)

　　Windows XP 64-bit Edition，用于Intel的Itanium微处理器系统，使用模拟的方式支持32位元软件。于2005年9月停止研发，因为再没有厂商制造使用Itanium的工作站。

　　Windows Server 2003

　　在2003年四月，微软发行Windows Server 2003，这是Windows 2000 Server后的一个重大升级。它加入了不少安全功能，一个称为"Manage Your Server"的工具，简化了服务器的设定，而且改进了效能。它的版本是5.2。

　　在2005年十二月，微软发行Windows Server 2003 R2，它加入一些管理工具。

　　Windows Server 2003共有七种版本，

　　小型商务服务器

　　Web版

　　标准版

　　企业版

　　数据中心版

　　计算丛集版

　　储存服务器

　　精简客户版本：Windows Fundamentals For Legacy PCs

　　在2006年三月，微软计划发行Windows XP Service Pack 2的精简客户版本，称为Windows Fundamentals For Legacy PCs (WinFLP)。只有参与微软Software Assurance计划的客户才可使用。目标是给与这些公司一种升级方案，令仍然使用Windows 95, 98, ME 和 2000的旧电脑在未来数年仍有升级支援。大部份的应用程式都是经由Terminal Services或Citrix在远端的电脑运行。