早期发展

　　微软在1985年推出了第一版的Microsoft Windows，因功能不足而不获电脑用户欢迎。它原本称为Interface Manager，但微软的市场主管Rowland Hanson认为Windows这个名字比较能吸引消费者。Windows 1.0并不是完整的操作系统，而是对MS-DOS的拓展，因此亦继承了后者的问题。而且伴随的应用程式功能太过薄弱，无法吸引企业用户。

　　再者，和Apple间的法律争议限制它的功能。例如视窗祇能平铺在屏幕上，而不能互相重叠，也没有档案回收筒。微软后来和Apple签署一份专利授权协定才解决这两个问题。

　　1987年微软发行Windows 2.0，比起上一版本较受欢迎。主要原因是微软发行“执行时期版本”的Excel 和 Word for Windows，即是程式可于MS-DOS执行，然后自动启动Windows，结束程式时同时关闭Windows。

　　Aldus Pagemaker的Windows版本亦开始发行，成为Windows的一大支援。电脑历史学家认为这是第一个由微软以外的软件商发行的重要程式，标志着Windows 成功的开始。

　　2.0x 版本使用真实模式记忆模式，限制了最多祇可运用1M内存。后期再发行两个版本，分别为Windows/286 2.1 和 Windows/386 2.1。Windows/286 2.1 仍使用真实模式记忆模式，但首次支援HMA。Windows/386则使用保护模式记忆模式，加上EMS模拟。

　　在2.03 版本和后期的3.0版本，Apple指控微软抄袭麦金塔的外观，例如重叠视窗。但在1989年，大部份的指控被撤销。

　　Windows 3.0 带来的成功

　　微软在1990年发行Windows 3.0非常成功。除了改进应用程式的能力之外，利用虚拟内存，Windows容许MS-DOS软件有更好的多任务表现。加上个人电脑的图像处理能力改良(使用VGA图像卡)，和使用保护模式记忆模式，应用程式能比较容易运用更多的内存。令个人电脑能和麦金塔一较高下。

　　Windows 3.0 可在真实，标准，和加强模式上运行，而且和所有Intel微处理器相容。Windows 可以检查最佳的运行模式，虽然亦可以强制设定要求的模式。这是第一个在保护模式下执行应用程式的版本。为了和以前的版本兼容，应用程式限制在16位元的环境中，无法使用386微处理器的32位元能力。

　　多个月后，多媒体版本的Windows发行(Windows 3.0 with Multimedia Extensions 1.0)。它包括第一个声卡/CD-ROM多媒体工具，例如MS Bookshelf。它可作为Windows 3.1多媒体功能的预告。

　　Windows 3.0是如此的成功，在两年内便卖出超过一千万套，成为微软重要的收入来源。亦令微软更改它早期的计划。

　　OS/2：另一面的故事

　　在80年代中末期，微软和IBM合作开发OS/2以取代DOS，设计上会利用286微处理器的保护模式能力，可以使用多达16MB内存。OS/2 1.0 于1987年发行，支援多工和可以运行DOS程式。

　　但直至1988年发行版本1.1时，才有一个称为Presentation Manager (PM)的图象接口。虽然有些使用者认为它优于Windows，但它的API与Windows不相容。

　　1989年发行版本1.2，引入名为HPFS的新档案系统，以取代DOS的FAT系统。

　　在90年代初期，微软和IBM的合作关系开始出现问题。微软希望继续开发Windows，IBM却认为应该把资源放在OS/2。为了解决这些问题，双方同意IBM可以继续开发OS/2 2.0去取代OS/2 1.3和Windows 3.0，而微软则开发一个新的操作系统 OS/2 3.0。

　　但这个协议很快便决裂，微软和IBM的合作关系亦正式终结。IBM继续开发OS/2，微软则改为开发Windows NT。但根据协议，双方保留使用OS/2和Windows的技术的权利。

　　下一版本1.3修正一些1.x 的问题。1988年IBM发行版本2.0，这是一个重大的改良，它引入一个称为Workspace Shell (WPS)的面向对象的图象接口，微软在Windows 95中也参考了它。版本2.0也完整地支援32位元，提供优异的多工能力，程式亦可使用多达4G内存。但内部仍有一些16位元代码，例如驱动设备程式也是 16位元的。而且因为IBM保留使用OS/2和Windows代码的权利，所以OS/2 2.0能运行DOS和Windows 3.0 的程式。

　　在这个时候，谁会胜出这场被称为“桌面战争”仍是末知之数，但OS/2最终还是没办法获得足够的市场接受。

　　Windows 3.1 与 NT

　　作为对OS/2 2.0发行的回应，微软开发Windows 3.1，它主要是修正Windows 3.0的一些问题和引入多媒体功能，并加入TrueType向量字型。它不再支援真实模式，只可在80286或后期的微处理器上运行。微软接着发行 Windows 3.11，它实际是Windows 3.1加上其所有的修正。 同时，微软发行 Windows for Workgroups (WfW)，它主要改良网络驱动设备程式和协定堆栈，并且支援点对点网络。 使用者可下载TCP/IP 协定堆栈的支援，以连上网际网络。Windows for Workgroups共有二种版本：WfW 3.1 和 WfW 3.11。

　　这些版本和Windows 3.0一样大受欢迎。虽然3.1x系列仍缺乏OS/2大部份重要功能，例如长档名支援，易上手的使用者桌面，系统保护等。 微软照样横扫操作系统和图象接口的市场，Windows API 成为软件产业的标准。

　　为了开发Windows NT，微软从DEC聘请 Dave Cutler这位VMS的主要设计师。Cutler曾开发VMS的下一代：Mica，当DEC停止这个计划后，Cutler把Mica的技术和开发团队带到微软。DEC认为Cutler带走Mica的代码，为此微软要付给DEC共1.5亿美金和同意在NT上支援DEC的Alpha处理器。

　　Windows NT 3.1 的Beta版本初次在1992年七月的Professional Developers Conference出现，在这个会议上，微软宣布有意开发一个操作系统以整合Windows NT和Windows 3.1的后继者(即后来的Windows 95)，名为Cairo，但直至Windows XP才能实现。不过Cairo比微软当初想像的要困难得多，所以部份的技术现在还未能完成，例如Cairo面向对象档案系统(类似现在提出的WinFS子系统)。

　　在NT上开发驱动程式要困难得多，加上Windows NT对硬件的要求太高，而且它的图象接口和Windows 3.1一样及不上OS/2，令Windows NT无法取代Windows 3.1。

　　但NT优异的网络能力，和先进的NTFS档案系统，令NT极适合服务器市场，Windows NT 3.51 是微软首次进入这个市场的产品，并逐渐夺取Novell的市场。

　　微软在NT中最大的优势是新开发的32位元API，称为Win32。尽管Windows NT和Chicago之间的架构有很大差异，微软还是许诺Win32 API在它们间有极大相容。

　　Windows 95

　　Windows 3.11 后，微软开始开发下一代的操作系统，代号为Chicago。Chicago被设计为完整的32位元系统和支援强制性多工，类似OS/2和Windows NT，以改善Windows 3.11的稳定性。系统多个部份被重新编写或改良。Win32 API被定位为标准接口，但保持Win16相容性。并且引入随插即用的功能和新的使用者接口。

　　因为相容性，效能和开发时间，微软没有把所有代码改写为32位元，部份仍是16位元。Windows 95 应用程式在保护模式运行，拥有32位元寻址和使用虚拟内存的能力，令程式可使用多达2G虚拟内存，并且理论上避免其他程式影响自己的记忆位址空间。

　　同时IBM继续发行OS/2，分别为OS/2 3.0 和 4.0(又名Warp)。但是当Windows 95 开始发行时，OS/2逐渐失去市场。

　　Windows 95 共有五种版本，

　　Windows 95 Original Release

　　Windows 95 A - 包括Windows 95 Service Pack 1

　　Windows 95 B - (OSR2) 包括一些改良例如IE 3.0 和FAT32的支援

　　Windows 95 B USB - OSR2.1，包括基本的USB支援

　　Windows 95 C - (OSR2.5) 包括以上所有功能和IE 4.0，是最后的Windows 95版本

　　OSR2, OSR2.1和OSR2.5并没有对公众发行，而是给与厂商预先安装在电脑上。