主旨演讲中演示了Mac OS 8.6，OpenGL，Java 2，还向开发者分发了第一个Mac OS X预览版本。另外PowerBook G3笔记本电脑发布，其板载了一个USB和一个MPEG-2 译码器，而它比以前的PowerBook足足轻了20%，而且重量还不到两磅，而且电池的使用寿命也更加长。

2000：革命性的Mac OS X

苹果重新定义的新系统，取代 Mac OS 9，成为直到目前的全球最先进电脑系统之一，初代Mac OS X 的代号是 Cheetah（猎豹），开发者得到了最新的OS X预览版本，新系统最终的API标准也尘埃落定。乔布斯告诉开发者们，此刻开发条件一切就绪，他们可以开足马力为OS X打造杀手级应用了。

2001：服务器版Mac OS X推出

这届WWDC较为平淡，Mac OS X正式发布不久，在WWDC上追加发布了服务器版的Mac OS X，同时，乔布斯宣布苹果提前两个月完成了让所有新Mac电脑预装OS X出厂的目标。

2002：OS 9寿终正寝

乔布斯宣布了不再对Mac OS 9进行开发工作，而这也表明了Mac OS 9的时代已经终结，然后发布了Mac OS X系统的最新版本10.2 Jaguar。乔布斯为 OS 9 举行了一场模拟葬礼。

2003：高性能Power Mac G5发布

此届WWDC推出的Power Mac G5，当时以”全球最快的个人电脑”震惊世界，同时预览了Mac OS X 10.3，还发布了iPhoto、iMovie和iDVD等一系列新版本程序。

2004：Mac OS X 10.4发布

乔布斯演示了Mac OS X 10.4，代号老虎，并发布了多款新的显示器产品，包括惊艳的30寸Cinema HD显示器。

2005：抛弃IBM，转投Intel

苹果抛弃了IBM的PowerPC转头英特尔的X86平台，苹果为开发者提供售价999美元的转换工具：一台带有Intel处理器的G5大机箱，和一套适用于Intel的预览版系统软件。

2006：基于Intel处理器的Mac Pro发布

基于Intel处理器的Mac Pro发布，搭载了强力的四核心64位至强处理器，Time Machine、Spaces、Boot Camp也一同发布，同时，乔布斯带队演示了Leopard新操作系统的多种特性，号称增加了300多项功能。

2007：Safari浏览器登陆PC

这一年的WWDC继续演示Leopard系统的新特性，并宣布准确的上市时间，同时还提到了Safari登陆Windows平台。

2008：iPhone 3G、App Store发布

苹果一口气发布了iPhone 3G、第二代iPhone OS、App Store、以及iCloud前身Mobile Me，这是第一次门票售罄的WWDC。

2009：iPhone 3GS发布

乔布斯因病未能出席本届WWDC，副总裁Phil Schiller等人合力完成了这一届的主旨演讲，发布了新款MacBook Pro、iPhone 3GS、雪豹和Safari。

2010：iPhone 4发布

iPhone 4发布，使用当时全球最高解像度显示屏的手机，配合全新的处理器，更大的电池，更强大的主相机镜头及闪光灯，全新玻璃设计，让iPhone 4成为当年最强智能手机。同时，iPhone和iPad上的移动版OS X被更名为iOS。

2011：乔布斯最后一次主题演讲

2011年，乔布斯最后一次登上演讲的舞台，发