1. Windows ME

　　Windows ME是微软操作系统开发过程中备受嘲笑的典型产品。Windows ME非常不稳定，因此几乎没有被任何企业IT部门所采用。此外，该系统还存在兼容性问题。业内人士认为，Windows ME是微软本不应该正式发布的一款操作系统。

　　2. Clippy

　　Clippy是Office 97至Office 2003中出现的Office助手，其形象是一个弹簧夹。微软原希望Clippy能帮助用户更好的使用Office，但实际上Clippy给用户使用Office带来很多困扰。微软在最新版Office中已经放弃了Clippy。

　　3. Vista Capable

　　Vista于2007年1月面市，这使许多PC厂商感到不满，因为这将导致他们错过2006年的圣诞节购物旺季。为此，微软启动了Vista Capable和Vista Ready行动。被标明Vista Ready的计算机可以运行Vista系统，而标明Vista Capable的计算机同样可以运行，只是性能较差。然而这一计划存在致命的缺陷，因为Vista需要大量的硬件支持，而许多标明Vista Capable的计算机只能运行Vista最基础的功能。

　　4. Windows Vista

　　Vista确实引入了一些新功能，在安全性方面也有很大改进。但是这些改进并不足以促使用户升级操作系统。此外，Vista存在自身的漏洞和兼容性问题。微软在Vista发布之前进行了大量宣传，但该系统的实际性能却没有宣传中那么出色，这是导致Vista失败的主要原因。

　　5. ActiveX

　　ActiveX上榜的原因是，其设计之初就存在问题，而微软在解决这些问题的过程中进展缓慢。广告公司和恶意软件编写者可以很容易的利用ActiveX的漏洞，而微软却对此无动于衷。

　　6. Bob

　　Bob是一款与Windows 3.1和Windows 95捆绑的使用向导，也是微软历史上缺陷最多的产品之一。Bob的理念是，向入门者和首次购买PC的用户提供易用的用户界面。然而实际上，对用户来说Bob最多只是小孩的玩具。

　　7. Zune

　　苹果的iPod取得成功，因此微软也希望进军音乐播放器市场。然而，微软的产品在时尚方面永远都不是太好。此外Zune的功能也存在缺陷，例如在启动FM收音机时会快速耗尽电量。最重要的是，微软没有拿出“杀手级”应用，促使用户放弃他们正在使用的iPod。

　　8. Windows 95

　　Windows 95被认为是PC平台上“杀手级”的操作系统。在这款系统推出之前，微软投入了大量营销费用。然而，Windows 95并没有像很多人想象中那样充满创新。在Windows 95的早期版本中，USB、AGP和英特尔P6架构等新兴的硬件标准都不支持。此外，Windows 95的图形用户界面也显得很“笨拙”。

　　9. IE5

　　在微软将浏览器与操作系统捆绑的计划中，IE5是关键的一环。IE5也成为微软本世纪初面临的反垄断案的重要一部分。IE5的问题不仅仅在于这是一款糟糕的产品，更在于目前仍有许多人使用这款产品。

　　10. MS-DOS 4.0

　　微软于1988年发布了DOS 4.0，该版本被认为是所有版本DOS中最差的一版。该系统充斥着漏洞，系统崩溃的频率很高，而许多应用都无法在这一操作系统中运行。